在《假面骑士555 20th 天堂重获》中,剧情紧接着电视版的结局展开。经过20年的时光,曾经的故事角色们都已经成长,但新的危机再次降临。在新的故事中,主角之一的稻叶龙司(村上幸平饰)发现敌方首领卡伦·克罗伊茨(唐桥充饰)并没有死去,而是在暗中策划着一个创建乌托邦的计划。为了阻止他,稻叶龙司再次变身为假面骑士Kaixa,并与其他的假面骑士们展开了新一轮的战斗。在这场战斗中,稻叶龙司不仅要面对卡伦·克罗伊茨的强大力量,还要面对自己内心的挣扎和矛盾。他是否能够原谅卡伦·克罗伊茨曾经造成的伤害?他是否能够接受卡伦·克罗伊茨所追求的理想?女主真理被变成奥菲以诺,并与男主乾巧产生了感情。在海棠的争吵中,她口不遮拦地建议乾巧和真理睡一觉,为剧情埋下伏笔。真理曾是流星墅的学生,体内存有奥菲以诺的印记。变身假面骑士缪斯的铃菜因嫉妒真理,将她绑走并变成奥菲以诺。真理在愤怒中变为猫类型的奥菲以诺,但无法接受这个事实,甚至对同伴攻击。在乾巧的抢救下,她选择跳楼,但奥菲以诺的生命力顽强,真理被救回。真理和乾巧在变身奥菲以诺后,相互扶持,决定一起生活。另一方面,经政F资助而重生的企业SMART BRAIN社,已经转变成一家致力于消灭奥菲尔诺的企业,并由北崎(藤田玲)领导。某一日,为了拯救被逼到绝境的奥菲尔诺,草加与海堂变身成假面骑士KAIXA与蛇奥菲尔诺,与歼灭队队长的胡桃玲菜(福田鲁美嘉)假面骑士MUEZ交战。然而就在此时,数年前在真理等人面前消失后便销声匿迹的乾巧(半田健人)出现。巧变身成与昔日不同样貌的Faiz假面骑士NEXT FAIZ,作为SMART BRAIN社的尖兵,开始使用这份力量!受到假面骑士NEXT FAIZ攻击下而思绪混乱的真理等人。巧为什么会在SMART BRAIN?在此之前他经历了什么?他们充满波折的重逢,只不过是在最终的大战中,稻叶龙司和乾巧联手,揭示了卡伦·克罗伊茨的真正目的,并成功阻止了他的计划。而真理也在战斗中找回了自我,重新获得了大家的信任。《假面骑士555 20th 天堂重获》以一个令人满意的方式结束了这场战斗,同时也为这段跨越20年的故事画上了一个圆满的句号。
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